Die Zigarrenmarke Trinidad wurde 1969 ins Leben gerufen, drei Jahre nach der Cohiba. Benannt wurde die Marke nach der wunderschönen, im 16. Jahrhundert erbauten Stadt La Santísima Trinidad (Die Heilige Dreifaltigkeit), die sich an der Südküste Cubas befindet und von der UNESCO als Weltkulturerbe geführt wird.
Die Produktion beschränkte sich bis 1997 auf ein einziges Format, eine Laguito No. 1, die ausschließlich als Diplomatengeschenk zu bekommen war. Somit war diese namenlose Zigarre sowohl vom Format als auch von ihrer Exklusivität identisch mit der Cohiba Lancero. Sie unterschied sich lediglich dadurch, dass bei Trinidad die Tabake, wie bei allen anderen Marke auch, zweifach fermentiert werden, die Cohiba-Tabake durchlaufen eine dritte Fermentation, was ihnen einen feineren, einzigartigen Geschmack verleiht. Die Auswahl an Tabaken entspricht bei Trinidad allerdings der Cohiba, auch hier wird nur die Auslese der Auslese verwendet. Die Produktion dieser Rarität wurde 1997 eingestellt. 1998 stellte man daraufhin die Marke offiziell der internationalen Öffentlichkeit vor. Zunächst wurde weiterhin nur ein einziges Format produziert, die legendäre Fundadores. Diese ist allerdings nicht identisch mit der Diplomatenzigarre, man vergrößerte den Durchmesser und passte auch den Blend an.